Valentinovo je staro več kot 16 stoletij, vendar so prazniki ljubezni izvirali iz antičnega sveta. Na primer, Rimljani so imeli festival erotike, ki so ga praznovali sredi februarja in je bil posvečen boginji ljubezni Juno Februata.
Zgodba o Valentinovem se začne leta 269. Takrat je bil cesar Klavdij II vladar Rimskega cesarstva, država sama pa je bila v neskončnih vojnah in je vojaško primanjkovalo. Cesar se je odločil, da je kriv zakon, saj poročen legionar bolj kot o slavi svoje države razmišlja o svoji družini in kako jo nahraniti. Nato je Klavdij izdal odlok, s katerim je vojakom prepovedal poroko. Vendar ljubezni ni mogoče izreči prepovedi in na srečo legionarjev in njihovih izbrancev je bil najden duhovnik, ki je, ne da bi se bal cesarjeve jeze, začel skrivaj izvajati poroke vojakov s svojo ljubljeno. Temu duhovniku je bilo ime Valentine in je bil iz mesta Terni. Takoj ko je ta novica prišla do Klavdija, je Valentina takoj obsodil na smrt. Dejstvo, da je bil Valentine sam zaljubljen, doda situaciji tudi posebno dramo. Ko je sedel v zaporu, je svoji ljubljeni poslal poslovilno pismo, kjer ji je priznal svojo ljubezen, vendar jo je dekle lahko prebralo šele po usmrtitvi.
Sčasoma je bil Valentin uvrščen med krščanske mučenike, ki so trpeli za vero, leta 496 pa je papež Gelazije I. 14. februar razglasil za Valentinovo, ki ga danes praznujejo po vsem svetu.
